Toto staré anglické plemeno původně pochází z loveckého španěla, který byl používán ve středověku jako slídič, ale asi před 400 lety se stalo plemenem společenským, i když k loveckým účelům bylo používáno až do poloviny 18. století. Kavalíři byli řazeni mezi anglické trpasličí španěly (toy spaniels), ale jejich vzhled byl velmi rozmanitý jak do tvaru hlavy, velikosti těla či vzhledu srsti, zafixovány byly jen 4 barevné rázy. Zpočátku se neodlišovalo plemeno Cavalier King Charles Spaniel a King Charles Spaniel, tato dvě plemena se vyvíjela jako jedno, mají společný základ a původní název King Charles Spaniel.
Tito psíci byli oblíbení už králem Jindřichem VIII., královnou Alžbětou I. i Marií Stuartovnou, kterou její oblíbenec dokonce doprovázel až na popraviště, schován pod jejími šaty. Jejich chov se výrazně rozšířil za panování krále Karla I. a jeho syna Karla II., který jim vymohl řadu výsad včetně přístupu do budovy anglického parlamentu (tato výsada platí v konzervativní Anglii dodnes) a na jehož počest nese toto plemeno jeho jméno.
V 18. století přišli do módy psi s kratší nosní partií, kulatou hlavou a menším vzrůstem a tak se chovem ustálilo plemeno, které dnes známe jako King Charles Spaniel. Původní dlouhonosí španělé téměř vymizeli a jen díky několika nadšencům se podařilo vyšlechtit tento typ psa zpět z kingů, kteří byli vyřazení z chovu pro příliš dlouhý nos. První chovatelský klub kavalírů byl založen r. 1882 a standard plemene byl sepsán o dva roky později. FCI uznala kavalíry za samostatné plemeno až roku 1945, pravděpodobně i díky patronátu, který nad nimi převzala princezna Margaret. Na naše území se první kavalíři dostali z Anglie v roce 1975. Momentálně jsou v České republice dva chovatelské kluby zaměřující se na chov Kavalírů a už přes jedenáct tisíc zapsaných štěňat.
